乙基麥芽醇

乙基麥芽醇是一種安全無毒、用途廣、效果好、用量少的理想食品添加劑，是煙草、食品、飲料、香精、果酒、日用化妝品等良好的香味增效劑，對食品的香味改善和增強具有顯著效果，對甜食起著增甜作用，且能延長食品儲存期。

中文名稱：	乙基麥芽醇、乙基麥芽酚	英文名：	Ethyl Maltol
台灣俗稱：	糖香、糖味香料、香虎	學名：	2-乙基-3-羥基-4-吡喃酮
分子式：	C7H8O3	英文名稱：	2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone; Ethylmaltol (Subject To Patent Free); Ethyl Maltol
分子量：	140.14	性狀：	白色晶體粉末
熔點：	89-92℃	編碼：	FEMA 3487；INS 637；FENO 7.047；JPNO 850；GBA 3005

性質

乙基麥芽醇是一種有芬芳香氣的白色晶狀粉末。無論是晶狀或粉末，溶於溶液後均保持其甜香味，且溶液較為穩定。

編碼：FEMA 3487；INS 637；FENO 7.047；JPNO 850；GBA 3005
（FEMA-美國香味料和萃取物製造者協會；INS-國際編碼系統；GBA-中華人民共和國國家標準人造香料編號）

CAS號：4940-11-8

EINECS號：225-582-5

類型

乙基麥芽醇分A1型(純香型)，A2型(淡焦香型)，以及A3型(增強焦香型)三類： A1型（純香型）
其水果香味突出。添加進各種不同的水果、涼果製品、天然果汁，各種飲料、冷飲品、酒類、乳製品、麵包糕點、醬油、中藥、化妝品及各種煙用香料，能明顯提高果鮮味，抑制苦、酸、澀等味，獲得最適宜的水果香甜鮮味，同時，獲得極佳的口感。尤其是用其配製各種煙用香精香料，添加香煙中，使煙味更加醇香芬芳，吸後減少口腔、咽喉的乾燥澀苦味，口、喉覺得圓滑舒適。

A2型（淡焦香型）
有極濃醇的焦糖香味，對各種食品原有的香甜鮮味有極強的增效作用。適用於肉製品、燒臘品、罐頭、調味品、糖果、餅乾、麵包、巧克力、可可製品、麥片、檳榔、涼果蜜餞製品及各種飼料等。尤其添加進各種肉類製品，能和肉中的氨基酸起作用，明顯提高肉香鮮味。因而，當今各類食品行業應用越來越廣泛。
在肉製品加工中添加乙基麥芽醇後，乙基麥芽醇將於肌紅蛋白中的鐵離子發生絡合反應，從而防止肌紅蛋白降解成無鐵的噗林--球蛋白絡合物。由於球蛋白絡合物在一般狀態下易於進一步分解，其產物一半是帶淺綠色的噗林，從而影響肉製品的風味和品質。乙基麥芽醇的存在將防止肌紅蛋白降解的發生，或者是在不添加亞硝酸鹽狀態下，就可以使罐裝熟肉呈粉紅色。乙基麥芽醇還具有去除原料的雜味，保持長久的清香風味的功效，比如肉製品加工中冷凍肉的肉質、肉感、風味都不如鮮肉，如果加工中添加乙基麥芽醇，將縮短兩者風味上的差異性。

A3型（增強焦香型）
具有純度高、品質高、潔白度高、香氣獨特等優勢，特徵風味更突出，焦香味醇厚濃郁，受熱溶解後餘韻悠長，留香持久。在保持肉製品原有的特徵香味的同時能最大程度地提高產品的香濃度，並有抑酸、抑苦、去腥、防腐等功效。適用於突出肉質感的高檔火腿、鹽水火腿、高檔肉腸等肉製品中。

使用方法

乙基麥芽醇作為香甜鮮味的增效劑，用量少，但效果十分顯著。一般的添加量在0.1至0.5‰左右，有時僅幾個PPM就有效。

 乙基麥芽醇化學結構式

乙基麥芽醇容易和鐵生成絡合物，與鐵接觸後，會逐漸由白變紅。因此，儲存中避免使用鐵容器，其溶液也不宜長時間與鐵器接觸，適宜放在玻璃或塑料容器中儲存。
本品為白色晶狀粉末，具有特有焦香氣，稀釋溶液具有水果樣焦甜香味。1克本品可溶於約55毫升水、10毫升乙醇、17毫升丙二醇或5毫升氯仿。在90℃左右可溶化。質量標準：符合台灣食品法規，符合美國食品用化學品法典FCC IV，執行中華人民共和國國家標準GB12487-2004。

產品添加量

0.01%—0.05%（可根據用戶產品口感自定添加使用量）。

產品規格

1KG/袋 25KG/桶

項目	指標
	美國食品用化學品法典 FCC IV
外觀	白色結晶狀粉末
香氣	具有特有香氣，稀釋時有甜的水果香甜氣
含量 %≥	99.00
熔點 ℃	約 90
灰分 %≤	0.20
水分 %≤	0.50
砷 (AS) mg/kg≤	-
重金屬（以 Pb 計）mg/kg≤	20
鉛（pb）mg/kg≤	10

使用方法

1、使用時一般先用熱水配成0.25%溶液，或用酒精、甘油等配成溶液，然後通過試驗選擇最佳加入量，避免直接加入，以防溶解不透而不能發揮其作用。
2、加入量切忌不可過多，超量時效果將會適得其反，弄巧成拙。
3、在烘烤食品中使用，應選擇清晰度較低時加入，效果較好。
4、乙基麥芽醇對含鐵物品十分敏感，與鐵離子結合變成紫紅色；製作過程中應避免接觸含鐵物質，特別是濃度較高時，更要小心；乙基麥芽醇可用於肉類加工中。一方面它可與氨基酸作用，增強肉類香味。更重要的是它與鐵鹽的酌情配合使用，可代替亞硝酸鹽使罐頭內的燒肉保持其粉紅色。
5、乙基麥芽醇遇鹼會呈現黃色。當某些產品顏色不能發黃時，應避免使用鹼性原輔料。

檢測鑒別

品嚐法
乙基麥芽醇的味道為微苦、微辣、品感發澀。假冒乙基麥芽醇口味較甜。

加熱鑒別法
將少量乙基麥芽醇置於錫箔紙（香煙裡面的錫箔紙也可以）上用酒精燈或打火機加熱，乙基麥芽醇受熱後熔化，繼續加熱，熔後的乙基麥芽醇會完全蒸發掉，不會留下任何雜質。對假冒或純度不高的乙基麥芽醇按上述方法操作時，會在錫箔紙上留下焦糊物質。

溶解法
首先觀察在冷水中乙基麥芽醇的溶解情況，純度達到99.2%的乙基麥芽醇是很難溶的（水中的溶解度為1：55），而且呈漂浮狀，不會很快沉澱；其次是，用熱水沖很快能形成透明的溶液。如果在溶液中滴入硫酸亞鐵會很快變紅，根據紅色度就可以辨別其純度。

作用與用途

乙基麥芽醇是一種安全無毒、用途廣、效果好、用量極少的理想食品添加劑，是煙草、食品、飲料、肉製品、海鮮、香料、香精、果酒、日用化妝品等良好的香甜味增效劑，對食品的香味改善和增強具有顯著效果，對甜食起著增甜作用，且具有抗菌、防腐性能，能延長食品儲存期。

參考用量

飲料1.5~6mg/kg；冰淇淋、冰制食品、果凍、番茄湯等湯類 5~15mg/kg；巧克力塗層、糖果、軟膠糖和甜點心30~50mg/kg；肉製品、香腸、海鮮等適量加入。

穩定性和貯存方法

溶液貯藏於玻璃或塑料容器中，大量貯藏必須置於密閉容器中，避光、置陰涼乾燥處。

制備方法

發酵法
由澱粉發酵得到曲酸，再經醚化、氧化、脫苄、脫羧、羥基化、還原而得乙基麥芽醇。

糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中經通入氯氣氯化生成4-氯代-6-羥基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然後加熱水解得焦袂康酸；在鹼性條件下焦袂康酸與乙醛縮合得羥乙基焦袂康酸，在鹽酸中用鋅粉將其還原為乙基麥芽醇。

糠醛法
糠醛與乙基溴化鎂作用得到乙基糠醇，然後在甲醇水溶液中、0℃下通氯氣氧化，接著加熱至100℃水解得乙基麥芽醇。

糠醛法製程說明：
1.氯氣作氧化劑首先以鹵代烴與鎂為主要原料制備格氏試劑，與糠醛反應合成α-夫喃烷醇。向裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗及通氣管的四口瓶中加入甲醇和水(體積比2︰3)，冷卻至 -5℃以下，由滴液漏斗逐滴加入甲醇和α-夫喃烷醇的混合液。同時開始向瓶中通氯氣，反應始終維持在10℃以下進行。反應完畢後，蒸去反應混合物中的甲醇，在90～95 ℃下加熱回流3小時，趁熱過濾、冷卻。濾液用50%NaOH 溶液調pH值至2.2，置於5℃下冷卻0.5小時，過濾後得到第1批產物，濾液用氯仿萃取，回收氯仿，得到第2批產物，合併兩次的粗產物，經無水乙醇重結晶得到白色芳香性針狀結晶。工業上常用的是這種合成法。採用一鍋法全合成製作，具有流程短、條件溫和、設備簡單、三廢少、產品易提純等優點，產率約為30%。該法的製作流程可以分成3個階段：通入氯氣進行氧化、重排後制得粗產品、結晶和重結晶得到白色針狀或粉狀結晶體。儘管合成乙基麥芽醇的製作流程比較成熟，但也存在一些問題，如水解反應時易聚合成塊、產率較低等；反應過程中，很難瞭解反應的進度，會造成原料和能源的浪費或是出現反應不完全的情況，這些方面有待改進。

2.次氯酸叔丁酯代替氯氣進行氧化糠醛與格氏試劑反應制得α- 夫喃烷醇，在0 ℃下向α-夫喃烷醇的含水乙酸溶液中加入次氯酸叔丁酯(CH3) 3COCl，隨後加熱到25 ℃可得到一氯取代的中間產物和二氯取代的副產品。一氯取代物脫水形成了二縮聚物中間體， 即6，6′-氧二( 4-氯-2-甲基-3， 6-2H-3-吡喃酮)。一氯取代物和二縮聚物在酸性條件下加熱到90 ℃，可以得到麥芽酚和乙基麥芽醇，產率分別為75%和65%。

3.電化學法使α-夫喃烷醇發生加成反應糠醛與格氏試劑反應制得α-夫喃烷醇，在鐵作陽極條件下與甲醇發生加成反應，生成1，4-二甲氧基-α-夫喃烷醇，並在水溶液酸性條件下開環，無水氯化錫催化與原甲酸乙酯發生醚化反應，分離出中間產物。在鹼性條件下，其甲醇溶液與30%的雙氧水- 20 ℃反應1小時， 生成的環氧化合物與Dowex 50 離子交換樹脂在水中回流50小時，得到麥芽酚和乙基麥芽醇，產率分別為73%、33.4%。

吡喃糖甘為原料合成麥芽酚、乙基麥芽醇
室溫下用三氧化鉻-吡啶絡合物氧化甲基2，3-O-異亞丙基-α-L-鼠李吡喃糖甘，根據Poos等人採用的反應過程得到糖漿原料，確定為甲基2，3-O-異亞丙基-6-脫氧-α-L-來蘇糖-4-六吡喃酮糖甘。用Dowex50(H+) 在水中蒸汽浴加熱，在Dowex50(H+) 離子交換樹脂作用下，發生消除反應，隨後通過水中的β-消除使得α- H 原子對羰基失去作用，對二酮互變異構化後，由於β- 消除失去甲醇，可得化合物，經過酮-烯醇互變異構化最終得到麥芽酚。2.3 焦袂康酸合成麥芽酚向含焦袂康酸的乙醇溶液中加入哌啶和40%的含水甲醛。混合液在蒸汽浴上緩慢加熱5分鐘後，冷卻，用乙醚-氯化氫酸化，用2體積的乙醚稀釋，冷卻數小時，再用乙醇+丙酮(體積比1︰5)重結晶沉澱物，得到較純的中間產物。向中間產物的水溶液中加入NaOH，以鈀-木炭作催化劑，在壓力為103.7 kPa 的氫氣中振蕩20小時，反應完畢後用鹽酸酸化溶液，並在130 ℃下昇華得到粗產品，用苯重結晶可得到麥芽酚固體。